Родился 2 января 1956 г. в с. Лошковцы Дунаевецкого района Хмельницкой обл. В 1977 г. окончил Каменец-Подольский сельскохозяйственный институт по специальности «инженер-механик», впоследствии также окончил Высшую партийную школу при ЦК КПУ по специальности «политолог».
В 1977-1981 гг. Иосиф Винский работал на различных должностях в сельскохозяйственных объединениях. С 1981 по 1991 гг. - на комсомольской и партийной работе. В 1991 г. стал членом вновь созданной Соцпартии Украины, возглавлял хмельницкую областную парторганизацию. Также до 1994 г. руководил техническим центром «Беларусь» хмельницкого предприятия «Агропромтехника».
В 1994 г. Иосиф Винский избран народным депутатом, впоследствии избирался в Верховную Раду еще четыре раза. Летом 2006 г., после того, как СПУ вступила в парламентскую коалицию с Партией регионов и КПУ, Иосиф Винский вышел из фракции социалистов и был исключен из партии. Впоследствии перешел в «Батькивщину» Юлии Тимошенко, где занял пост замглавы партии. С декабря 2007 г. по июнь 2009 г. - министр транспорта и связи во втором Кабмине Ю.Тимошенко. После ухода из власти создал партию «Народна влада».